大海贼时代的开端
海贼王哥尔·D·罗杰被处刑前，公开宣称自己将所有财宝都留在了某个地方。
世界各地的海贼因此涌向大海，争夺传说中的“一个大秘宝”。
路飞从东海的风车村出发，戴着香克斯托付给他的草帽，开始寻找伙伴与伟大航路。
东海篇
路飞最初结识想成为海军的少年克比，并打倒女海贼亚尔丽塔。
在谢尔兹镇，他救出三刀流剑士罗罗诺亚·索隆，索隆成为他的第一位伙伴。
之后，路飞在橘子镇遇见航海士娜美，并击败小丑海贼巴基。
在西罗布村，他结识狙击手乌索普，并获得第一艘海贼船“前进梅利号”。
在海上餐厅巴拉蒂，厨师文斯莫克·山智加入一行人。
阿龙公园事件后，娜美正式成为伙伴。
路飞一行随后抵达罗格镇，并从那里进入伟大航路。
阿拉巴斯坦篇
进入伟大航路后，草帽一伙遇见阿拉巴斯坦王国公主娜菲鲁塔利·薇薇。
他们得知秘密犯罪公司巴洛克工作社企图颠覆阿拉巴斯坦。
路飞与王下七武海之一沙·克洛克达尔展开激战。
最终，草帽一伙粉碎阴谋，拯救王国，并与薇薇告别。
空岛篇
草帽一伙在加雅岛得到线索，前往传说中的空岛。
他们抵达空中之国“空岛”，卷入空之民、山迪亚人与“神”艾尼路之间的战争。
路飞凭借橡胶身体克制艾尼路的雷电能力，阻止空岛毁灭。
水之都与司法岛篇
草帽一伙来到造船都市水之都，希望修理前进梅利号。
他们得知梅利号已无法继续航行，路飞与乌索普因此爆发冲突。
与此同时，妮可·罗宾被世界政府谍报机关CP9带走。
路飞为救罗宾，率伙伴向世界政府宣战，并闯入司法岛。
罗宾终于喊出“我想活下去”，成为全篇极具代表性的名场面。
司法岛事件后，前进梅利号完成最后航行，草帽一伙与它告别。
船匠弗兰奇加入，一行人获得新船“千阳号”。
恐怖三桅帆船篇
草帽一伙进入魔鬼三角地带，遇见会说话的骷髅音乐家布鲁克。
他们登上巨大幽灵船恐怖三桅帆船，与王下七武海月光·摩利亚对抗。
布鲁克在事件后加入草帽一伙，成为音乐家。
顶上战争篇
草帽一伙在香波地群岛遭遇大将黄猿与和平主义者，被巴索罗缪·大熊拍飞到世界各地。
路飞被送到女儿岛，并得知哥哥波特夹斯·D·艾斯即将被公开处刑。
他闯入推进城，结识并联手甚平、沙·克洛克达尔等人。
随后，马林梵多爆发白胡子海贼团与海军本部的顶上战争。
艾斯与“白胡子”爱德华·纽哥特战死，路飞遭受巨大打击。
在西尔巴兹·雷利建议下，路飞决定暂停冒险两年，和伙伴们分别修行。
新世界篇
两年后，草帽一伙在香波地群岛重聚，正式进入伟大航路后半段“新世界”。
他们在鱼人岛击败霍迪·琼斯，并与甚平建立更深联系。
在庞克哈萨德，路飞与特拉法尔加·罗结成海贼同盟。
两人目标是打倒四皇之一凯多。
德雷斯罗萨篇
路飞一行来到德雷斯罗萨，与王下七武海唐吉诃德·多弗朗明哥对抗。
路飞在斗牛竞技场重逢义兄萨博。
萨博继承艾斯的烧烧果实能力。
多弗朗明哥败北后，七个组织宣誓成为路飞旗下势力，“草帽大船团”诞生。
蛋糕岛篇
文斯莫克·山智因家族政略婚姻被带到四皇夏洛特·玲玲的地盘。
路飞率娜美、托尼托尼·乔巴、布鲁克等人前往蛋糕岛营救他。
路飞与夏洛特·卡塔库栗展开激战，并在战斗中进一步成长。
事件后，路飞被外界称为“第五位皇帝”。
和之国篇
草帽一伙来到闭关锁国的和之国，对抗四皇凯多与将军黑炭大蛇。
路飞结识阿玉、光月桃之助、锦卫门、光月日和、兵五郎等人。
他在兔碗监狱学习更高阶的霸气运用。
鬼岛大战中，路飞觉醒橡胶果实的真正力量，进入“Gear 5”形态。
凯多与夏洛特·玲玲败北后，路飞与巴基被列为新的“四皇”。
未来岛篇
离开和之国后，草帽一伙抵达未来岛艾格赫德。
这里是天才科学家Dr.贝加庞克的研究据点。
路飞等人卷入世界政府、CP0、海军大将黄猿与五老星的冲突。
杰丽·邦妮、Dr.贝加庞克、巨兵海贼团与古代机器人也成为事件关键。
贝加庞克死前向全世界公开“空白的一百年”相关研究。
艾尔巴夫篇
草帽一伙前往巨人族之国艾尔巴夫。
这里与乌索普长久以来的梦想紧密相连。
罗宾重逢在奥哈拉事件中幸存的萨乌罗。
与此同时，神之骑士团入侵艾尔巴夫，世界政府的阴影进一步逼近。